
Cauby iniciou sua carreira artística no final da década de 1940. Estudou em um Colégio de Padres Salesianos em Niterói, onde chegou a cantar no coro da escola e também no coro da igreja que frequentava. Cauby trabalhou em um comércio até resolver participar de programas de calouros no rádio, no final da década de 40, no Rio de Janeiro.
Sua voz era caracterizada pelo timbre grave e aveludado, mas

Cauby gravou seu primeiro álbum em 1951, que foi chamado de "Saia Branca". Na época, por não ser muito famoso, teve pouca repercussão.
Em 1952, por intermédio de seu irmão Moacyr, Cauby conheceu Di Veras, famoso empresário, conhecido por suas grandes estratégias de marketing. Ele levou Cauby a São Paulo, especificamente à rua da Rádio Nacional. Di Veras começou a trabalhar na estética de Cauby. Ele exigiu que Cauby vestisse-se bem, pois por ser de família humilde não era acostumado, mas perante os cantores da época, era uma obrigação ser elegante. As mudanças no visual de Cauby tornar-se-ia uma constante.
Cauby não deixou de gravar discos durante as mudanças, e em 1955 lançou seu primeiro sucesso no Brasil, o Blue Gardênia, em uma versão que trouxe dos Estados Unidos em português. Na época, era um sucesso na voz de Nat King Cole, ídolo de Cauby. Di Veras trabalhou com Cauby até 1958, quando Cauby atingiu o 5º lugar nos álbuns mais tocado nos EUA.
Cauby foi convidado para uma excursão aos EUA por Cardinal Spellman em 1955. Durante a viagem no navio, Cauby cantou musicas religiosas. Já nos EUA, com nome artístico de Ron Coby, gravou alguns LP's com a orquestra de Paul Weston, cantando em inglês. Entre 1955 e 1958, ficou indo e voltando dos Estados Unidos.
Em 1956, ele apareceu no filme Com Água na Boca cantando seu grande sucesso, Conceição. Na época, foi citado nas revistas Time and Life como: O Elvis Presley brasileiro.

denominada Rock and Roll, que foi composta por Miguel Gustavo, também autor da marchinha "Pra Frente, Brasil".
O cantor foi acompanhado pelo grupo The Snakes, formado por Arlênio, Erasmo Carlos, Edson Trindade e José Roberto (o "China"), no filme "Minha Sogra é da Policia" (1958). O grupo acompanhou Cauby na canção That's Rock, composta por Carlos Imperial. Cauby ainda gravaria a canção "Enrolando o Rock", da banda Betinho & Seu Conjunto. Após essa rápida passagem pelo gênero, o cantor não voltaria mais a gravar canções de rock, mas essa escolha não interferiu em sua carreira. Em 1958, cantou com seu ídolo de infância, Nat King Cole, o qual dedicou um disco, em 2015.
Cauby Peixoto depois de um show, em 1957.
Em 1959, retornou aos EUA para uma temporada de catorze meses, durante os quais realizou espetáculos, aparições na televisão e gravou, em inglês, Maracangalha (Dorival Caymmi), que recebeu o título de I Go (Musica que levou Cauby a atingir o 5º lugar de disco mais tocado nos EUA em 1958, gravado em um disco compacto de 78 rpm da Epic Records). Numa terceira visita aos EUA, algum tempo depois que participou do filme Jamboreé, da Warner Brothers. Durante toda a década de 1960, limitou-se a apresentações em boates e clubes. Pois de volta ao Brasil, comprou, em sociedade com os irmãos, a boate carioca Drink, passando a se dedicar mais a administração da casa e interrompendo, assim, suas apresentações
A partir da década de 1970, apresentou-se com frequência em programas de televisão no Rio de Janeiro, e pequenas temporadas em casas noturnas do Rio e de São Paulo. Em 1979, o roteiro profissional incluiu Vitória (ES) e Recife (PE), no Projeto Pixinguinha da Funarte, ao lado de Zezé Gonzaga.

Em 1982, teve uma temporada no 150 Night Club (SP), com os irmãos Moacyr (pianista) e Araken (pistonista) e lançou o LP Ângela e Cauby, o primeiro encontro dos dois cantores em disco, com sucessos como Começaria tudo outra vez (Gonzaguinha), Contigo aprendi (Armando Manzanero), Recuerdos de Ipacaray (Z. de Mirkin e Demétrio Ortiz) e a valsa Boa-noite, amor (José Maria de Abreu e Francisco Matoso). Apenas em 1985 participaria com a banda Tokyo - do cantor Supla - num rock-bolero chamado "Romântica", composto pelos integrantes do grupo paulista.
Em 1989, os 35 anos de carreira foram comemorados no bar e restaurante A Baiuca (São Paulo), ao lado dos irmãos Moacyr, Arakén, Yracema e Andyara (vozes). No mesmo ano, a RGE relançou o "LP Quando os Peixotos se encontram", de 1957. Em 1993 foi o grande homenageado, ao lado de Ângela Maria, no Prêmio Sharp. Foi lançada pela Columbia caixa com 2 CDs abrangendo as gravações de 1953 a 1959, com sucessos como Conceição entre outros.
Últimos anos
Cauby se apresentando no Bar Brahma, em 2015.

(Av. Ipiranga com Av. São João, em São Paulo, Brasil), uma temporada de três meses, com seu sucesso, levou á uma temporada
que dura mais de uma década, com ingressos concorridos, tanto no Bar Brahma, como em seus shows que realizava pelo Brasil, com seu violonista, amigo e irmão de Agnaldo Rayol, Ronaldo Rayol.

Morte

Paulo.

O velório de Cauby Peixoto aconteceu no hall da Assembleia Legislativa do Estado de São Paulo, sendo seu corpo sepultado no Cemitério de Congonhas.
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